1924年，乡巴佬出身的戴笠闯荡到上海滩，他凭着一身赌技和勇气结识了杜月笙。老谋深算、慧眼识人的杜月笙爽快地与戴笠结为拜把兄弟。三天后，他让戴笠带着1000块银元和一封信到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下。杜月笙长戴8岁，以后，两人始终兄弟相称。

戴笠、杜月笙和王亚樵早年曾在上海结义为八拜之交，王亚樵老大，杜月笙老二，戴笠最小，王亚樵创建斧头帮，杜月笙经商，戴笠上黄埔成为第六期学员。