武松和宋江最早在柴进庄上相遇。具体情形如下：

当时宋江发配经过柴进庄上，被柴进挽留喝酒。酒后解手不慎踩着火锹。武松正好因为柴进招待不周而生闷气，就发泄在宋江身上要打宋江，被柴进劝开武松和宋江，于是两人相识。