太史慈投降孙策的原因是：因为太史慈遇到了自己的伯乐，即孙策。

孔融怀疑太史慈，刘繇不信任太史慈，太史慈追随刘繇前后将近两年，史慈的人生几乎没有亮点，当孙策抓住太史慈时，亲自为太史慈解下绳子，即刻任命太史慈为门下督，回到吴郡后拜太史慈为折冲中郎将，交给太史慈兵权，后来孙策又亲自向太史慈询问平定江东的方略，太史慈非常感动，主动提出去收复刘繇的旧部，两人相约第二天中午再见，太史慈随即离开，正午时分，太史慈果然率领刘繇旧部归来，太史慈找到了赏识自己的明主，从此对孙家忠心耿耿，一心不二。