老朋友分别时心情的四字词语如下：

依依不舍：依依，依恋的样子，舍，放弃，形容很留恋、十分舍不得。恋恋不舍：恋恋，爱慕，留恋，原形容极其爱慕，不能丢开，现多形容非常留恋，舍不得离开。流连忘返：流连，留恋不止，玩乐时留恋不愿离开，留恋得忘记了回去。后会无期：期，时间，以后何时相会还没有一定的日期。相见恨晚：只恨相见得太晚，形容一见如故，意气极其相投。难舍难分：舍，放下，形容感情很好，不愿分离。