1、段家宝喜欢上了赵优秀。

2、段家宝认为自己和熊治之间的感情就像一潭死水，没有一点激情，因此段家宝向熊治提出了分手，熊治不想分手，尝试过挽留，但是没有用，段家宝根本就不是喜欢熊治，之前和他在一起只是因为觉得合适，现在有了赵优秀就看不上熊治了。

3、段家宝给熊治发消息分手，但是熊治没有回她。段家宝以为熊治可能没有收到，于是在和大家一起玩真心话大冒险的时候，借着游戏段家宝提出了分手，熊治感到很没有面子就走了，而段家宝追了出去问还能不能做朋友，熊治坚定地摇了摇头。

4、而段家宝在和熊治分手后马上就和梁爽说自己喜欢赵优秀，虽然梁爽对赵优秀也有好感，但是她不想因为一个男人破坏两人之间的友情，于是将自己对赵优秀的感情藏起来，默默的为赵优秀和段家宝提供机会，但是段家宝最后还是没有成功。

《二十不惑》第35集中段家宝准备向赵优秀表白，却偶然得知赵优秀喜欢的是梁爽，她感到非常难堪，于是想趁赵优秀没有发现自己的心意时离开，但是其实赵优秀已经看到了。而段家宝明知道赵优秀喜欢梁爽，但是她并没有和梁爽说，还让梁爽帮她追赵优秀。