1、传说一：传说在公元三世纪的罗马，暴君克劳多斯当政。当时，古罗马内外战争频繁，为了补足兵员，暴君下令：凡是一定年龄的男子，都必须进入军队为国家效劳。自此，丈夫离开妻子，少年离开恋人，整个罗马笼罩在绵长的相思中。暴君对此大为恼火，禁止国人举行结婚典礼，甚至要求已经结婚的毁掉婚约。然而，暴政禁止不了爱情。就在离暴君的宫殿不远，有一座非常漂亮的神庙，其中居住着一位德高望重的修士瓦伦丁（Valentine），他不忍看到一对对伴侣就这样生离死别，于是为他们秘密地主持婚礼。一时间，这一令人振奋的消息在整个国度传开，更多的情侣秘密地赶来请求修士的帮助。但是，事情很快还是被暴君知晓了，于是他暴跳如雷，将瓦伦丁打进大牢。公元270年的2月14日，瓦伦丁受尽折磨而死。为了纪念这个敢于与暴君斗争的勇士，后来人们把这一天定为“圣瓦伦丁节”，以后渐渐演变为情人节。

2、传说二：情人节最早可追溯到早期罗马的牧神宗教节庆（2月15日）。当时有个风俗是：在牧神节的前夕（2月14日晚）举行的活动中，每个女孩子的名字都会被写在一张小纸签上，每个青年男子都会从盒子里抽签，被抽中的她就成为他的爱人。但是，后来，古罗马皇帝迫害宗教徒，加之战乱连绵，又禁止士兵婚嫁，使所有的恋人都被迫分离，然而，暴政禁止不了爱情。有个宗教徒瓦伦丁公然反抗皇上禁令，秘密地替未婚男女举行婚礼，因此被逮捕入狱，并于2月14日被砍头。多年过后，罗马成为宗教国家，许多为信仰殉道的宗教徒成为了人们景仰的圣徒。为了纪念殉道者圣瓦伦丁，就将2月14日定为瓦伦丁节而取代了牧神节庆，在西方逐渐演变成在2月14日这天寄卡片或送礼物给所爱的人。

3、传说三：还有一种说法是，古罗马青年宗教教传教士圣瓦伦丁，冒险传播宗教教义，被捕入狱，感动了老狱吏和他双目失明的女儿，得到了他们的悉心照料。临刑前圣瓦伦丁给姑娘写了封信，表明了对姑娘的一片深情。在他被处死的当天，盲女在他墓前种了一棵开红花的杏树，以寄托自己的情思，这一天就是2月14日。自此以后，宗教便把2月14日定为“情人节”。

4、传说四：在古罗马时期，2月14日原本是为表示对罗马众神的皇后约娜的尊敬而设立的节日，约娜同时还被尊奉为妇女和婚姻之神。接下来的2月15日则被称为“卢帕撒拉节”，是用来对约娜治下的其他众神表示尊敬的节日。在古罗马，小伙子和少女的生活是被严格分开的。然而，在卢帕撒拉节，小伙子们可以选择一个自己心爱的姑娘的名字刻在花瓶上，这样，在过节的时候，就可以与自己选中的姑娘一起跳舞，庆祝节日。如果被选中的姑娘也对小伙子有意的话，他们便可一直配对，而且最终会坠入爱河并步入教堂结婚。后人逐渐将两天的节日合并在每年的2月14日。情人节这一天，不但是表达情意的最佳时刻，也是向自己心爱的人求婚的最佳时刻。