1、到底杜月笙为什么这么怕戴笠呢，很少人能够说清楚具体原委。杜月笙的小女儿杜月如后来回忆道：“其实这个事情很奇怪，我父亲怕戴笠，但同时戴笠也很怕我父亲，也许他们的个性都太强了吧”。

2、1946年3月17日，戴笠所乘的飞机意外撞山坠毁，一时间民间有戴笠撞岱山，雨农死雨中的说法。杜月笙听到这个消息后，受到刺激，精神状态一下子就不正常了。杜美如说：“当时我家住在7楼，他拉开窗子就要往外跳，看上去特别伤心，不断说完了、完了”。直到三个月后，蒋介石追授戴笠为“陆军中将”，杜月笙才慢慢恢复起来。