年长后，由于有腿疾，稍微不良于行，对父亲阳奉阴违、对师长劝勉不耐，甚至曾派遣杀手刺杀自己的老师。同母弟弟李泰素有夺长之念，兄弟交恶。后来在唐太宗保全下，他本人被判充军到黔州。

李承乾是因为忌惮同样深得父亲宠爱且怀有谋嫡之心的胞弟李泰，在试图暗杀失败后，又起兵逼宫，结事情败露被废黜。李承乾本是唐太宗李世民长子，立为太子。

贞观十九年也就是645年李承乾郁郁而终。唐太宗对于这个长子是细心栽培耐心教导的，但却没能遏制悲剧的发生。在承乾去世后的这一年，唐太宗写下了一首《秋日即目》，表达痛失爱子的悲凉。