楚云飞是黄浦军校第5期学生，抗战时期任晋绥军358团团长，曾与李云龙交往甚厚。1945年入国民党政府陆军大学学习，毕业后升任国民党军第89师师长，在淮海战役的时候与李云龙交手，后负伤，于1949年初逃到台湾，1956年任金门守备军副司令，授中将衔。后升为上将。在金门与解放军交手数次，1968年李云龙去世的时，在金门用广播悼念李云龙，改革开放以后来大陆经商并买下李云龙故居做留念。