二十不惑里里的意思是二十弱冠。古代中国男子二十岁算成年，行“加冠之礼”，以示成人。在此之前都是梳发髻，也称“总角”。《诗经·氓》中有云：总角之宴，言笑晏晏。这里的“总角”就是代指小时候，儿童时期。等到二十岁加冠之后，行冠礼，就成为成年人了，故称“二十弱冠”。

《诗经》，是中国古代诗歌开端，最早的一部诗歌总集，收集了西周初年至春秋中叶（前11世纪至前6世纪）的诗歌，共311篇，其中6篇为笙诗，即只有标题，没有内容，称为笙诗六篇（《南陔》、《白华》、《华黍》、《由庚》、《崇丘》、《由仪》），反映了周初至周晚期约五百年间的社会面貌。