首先要学会察言观色，就是看看领导最近几天的心情好不好，如果当时领导的脸色温和，嘴角有笑意，情绪很高，可以选择这个时机提出来你的诉求。可以达到事半功倍的效果。

具体策略需要因人而异，有的领导好面子，这个就不要直接切入主题，尤其是不要让领导下不来台。可以在小范围里面说说，而且要迂回战术。比如说孩子快要放暑假了，我也不知道能不能带她到外地去玩。今年的假还没有休呢。如果没有孩子，可以说男女朋友或者老公现在放假了，我希望陪他（她）一起去玩。看看领导的意思。这样就好被理解了，大家都有孩子，都是过来人了，所以说成功的可能性比较大。

另外一种领导需要用完全不同的策略，可以找公开的场合，直接进入主题，大家你一言我一语，聊天的时候，你可以故意引导话题进入放假的事情，大家最后一起哄就通过了。领导一般不会食言的。

具体时间点也是不要选择工作上紧张的时候就好。