郁保四是青州地面强人、盗贼，两次抢夺梁山马匹，梁山军攻打曾头市时，郁保四，原来是曾头市的强盗，身高一丈，膀大腰圆，当道一站，万夫莫开，所以被称为险道神。梁山段景住和杨林、石勇在北方买了二百多匹好马，回来时在青州被险道神郁保四抢去，宋江便率人马攻打曾头市，要替晁盖报仇，夺回马匹，几次交手，曾头市的长官打不过梁山人马，郁保四被作为条件交给了宋江，经宋江劝说，反戈曾头市，宋江、吴用让郁保四引诱曾头市人马出来作战，郁保四照计而行，宋江攻破曾头市，封郁保四做了梁山泊的一个头领，坐梁山第105把交椅，为山寨掌管监造诸事十六头领之一，地煞七十二星之一，星号地健星，后历次亲捧帅旗随宋江出征，护侍其后，平田虎时，郁保四救了宋江等七人一命，在征讨方腊时，被方腊手下飞刀手杜微用飞刀杀死。