堪和不两个字颠倒着写，意为不堪，颠倒即是回首。

堪意为可以忍受，回首意为回忆，回顾，不堪回首是指想起过去的事情就会感到痛苦，因而不忍回忆。

成语出自南唐时李煜的《虞美人》：“春花秋月何时了，往事知多少！小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”